A proposito di benefici raccolti, per così dire, in serie anche in Valdarno non si può che menzionare l’altra figura centrale della politica ecclesiastica di Lorenzo, cioè suo figlio Giovanni, lo stesso il cui stemma come papa Leone X si scorge ancora nella facciata della pieve di Gropina. Già prima di diventare cardinale a quattordici anni, nel 1489, il giovanissimo figlio del Magnifico venne avviato ad una carriera ecclesiastica fatta di studi e soprattutto di titoli: in questo caso non solo di chiese, ma anche di abbazie. In particolare il legame antico dei Medici con Vallombrosa consentì a Lorenzo di far concedere a Giovanni il beneficio del monastero vallombrosano di S. Lorenzo a Coltibuono – un altro ente religioso il cui aspetto architettonico testimonia ancora oggi il prestigio della vita religiosa tra Chianti e Valdarno, nonché la sua funzione strategica per la vicinanza col confine dello Stato senese, che meritava di essere presidiato materialmente e simbolicamente. Certo Giovanni, poco più che un bambino, non poteva svolgere le funzioni di guida di una comunità monastica, e di fatto Coltibuono fu essenzialmente una fruttuosa rendita per i suoi ricchi patrimoni agricoli… e anche un luogo di ristoro, perché nelle calde estate fiorentine la famiglia Medici ebbe l’abitudine di spostarsi nelle colline ombrose e ventilate verso il Chianti, approfittando della disponibilità di Coltibuono e anche di un’altra grande abbazia della zona, quella di Montescalari. Un ristoro che poteva prendere la forma anche dell’otium letterario: una delle opere dell’umanesimo del tempo di Lorenzo, le Disputazioni camaldolesi di Cristoforo Landino, prendevano proprio spunto da un soggiorno in un monastero, questa volta Camaldoli, degli amici di casa Medici di qualche anno prima per raccontare una conversazione filosofica sul modello di quelle degli antichi narrate da Cicerone.